5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile | 1323859-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-(1-N-methylimidazol-2-yl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile；5-(1-Methylimidazol-2-yl)-1,3-diphenylthieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile
• CAS: 1323859-47-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅S
• 分子量: 381.461
• InChiKey: PXADYSJWQZOVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-diphenyl-4-bromopyrazol-5-yl)-3-(methylthio)-3-(1-N-methylimidazol-2-yl)-2-propenenitrile 在 三丁基氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合杂环的一种新型自由基环化方法

  摘要：

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100516

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues via Intramolecular Copper-Catalyzed S-Arylation of In Situ Generated Enethiolates
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00032

  日期：2015.3.6

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized multisubstituted benzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues, such as thieno[2,3-b]thiophenes, indolo[2,3-b]thiophenes, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, has been reported. The overall strategy involves sequential base-mediated condensation of 2-bromohet(aryl)acetonitrile precursors with (het)aryl/alkyl dithioesters or other thiocarbonyl

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。