(S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxy-2-piperidinone | 125050-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxy-2-piperidinone
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxypiperidin-2-one；benzyl N-[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 125050-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XDYQKYUBBNDMTD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxy-2-piperidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-(N⁵-benzyloxy-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵,N-β-alanyl-β-alanyl-N²-methyl-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxy-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  微生物铁螯合剂的成分。δ-N-羟基-L-鸟氨酸的光学活性衍生物的合成。

  摘要：

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80064-2

文献信息

• The first total synthesis of gobichelin B: a mixed-ligand siderophore of<i>Streptomyces</i>sp. NRRL F-4415
  作者：Perali Ramu Sridhar、B. C. Venkatesh、Shaik Kalesha、Chalapala Sudharani

  DOI：10.1039/c8ob00263k

  日期：——

  The first total synthesis of a structurally diverse mixed ligand siderophore, gobichelin B produced by Streptomyces sp. NRRL F-4415, is reported. The systematic assembly of the building blocks to synthesize Gob-B 1st half and Gob-B 2nd half and subsequent coupling of these two fragments followed by global deprotection using Pearlman's catalyst led to the isolation of gobichelin B in excellent yield

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。
• Efforts toward the first total synthesis of a mixed‐ligand siderophore: Gobichelin‐A
  作者：Bhookya Shankar、Bhumireddy Chinnachennaiahgari Venkatesh、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1002/psc.3525

  日期：2023.12

  The synthesis of Gobichelin-A, a naturally occurring mixed-ligand siderophore isolated from Streptomyces sp. NRRL F-4415, is described. The target molecule was planned to be synthesized by a convergent process involving the combination of two halves, Gob-A 1st half and Gob-A 2nd half, at the prefinal stage of the synthetic route. By adopting this method, fully protected Gobichelin-A was synthesized

  Gobichelin-A 的合成，这是一种从链霉菌中分离出来的天然存在的混合配体铁载体。描述了 NRRL F-4415。目标分子计划在合成路线的预最终阶段通过涉及两半（Gob-A 1st half 和 Gob-A 2nd half）组合的收敛过程来合成。采用该方法，以优异的产率合成了完全保护的戈比其林-A。
• Constituents of microbial iron chelators. The synthesis of optically active derivatives of δ-N-hydroxy-L-ornithine.
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80064-2

  日期：1984.1

  δ-N-Hydroxy-L-ornithine derivatives were synthesized from L-glutamic acid by reduction of the γ-acid chloride to the aldehyde, formation of the substituted oxime, and reductive acylation.

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。
• Total Synthesis of Exochelin MN and Analogues
  作者：Li Dong、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0256078

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of exochelin MN is described along with rationally designed analogues. The required L-threo-beta-hydroxyamino acid components were constructed using either Sharpless asymmetric aminohydroxylation reactions or an aldol reaction of imidazolidinone 19. A new concise procedure for the preparation of the constituent six-membered cyclic hydroxamate was developed. In addition, a

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。