4,4'-dibromo-2,2'-bisbenzimidazolyl biphenyl | 129764-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-bisbenzimidazolyl biphenyl
• 英文别名: 2-[2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromophenyl]-5-bromophenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 129764-57-4
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₂N₄
• 分子量: 544.248
• InChiKey: MOTVBAJVDBXFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二溴-2,2’-二羧基联苯 、 邻苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-dibromo-2,2'-bisbenzimidazolyl biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Para ordered aromatic diacids containing benzimidazole groups

  摘要：

  提供2-苯并咪唑对苯二甲酸、4,4'-二羧基-2,2'-双苯并咪唑苯基和4,4"-二羧基-2'-苯基-3'-[2-(4-苯基苯并噻唑)]-6'-[2-(3-苯基苯并咪唑]-对联苯。还提供了制备这些二羧酸的方法。通过将苯三甲酸酐与邻苯二胺在适当溶剂中反应制备2-苯并咪唑对苯二甲酸。通过将2-氨基-5-溴苯甲酸重氮化制备4,4'-二溴联苯酸，将4,4'-二溴联苯酸与邻苯二胺在三甲基硅多磷酸酯溶液中反应制备4,4'-二溴-2,2'-双苯并咪唑基联苯，将4,4'-二溴-2,2'-双苯并咪唑基联苯与氰化亚铜反应制备相应的二氰化合物，然后水解二氰化合物制备4,4'-二羧基-2,2'-双苯并咪唑联苯。通过将4-苯并唑基苯甲酮与1,3-双(对溴苯基)-2-丙酮反应制备2,5-双(对溴苯基)-3-苯基-4-(2-苯基苯并唑基)环戊二烯酮，将环戊二烯酮与2-(3-乙炔基苯基)苯并咪唑反应制备相应的二溴联苯化合物，将二溴联苯化合物与氰化亚铜反应制备相应的二氰基联苯化合物，然后水解二氰化合物制备4,4"-二羧基-2'-苯基-3'-[2-(4-苯基苯并噻唑)]-6'-[2-(3-苯基苯并咪唑)]-对联苯。

  公开号：

  US05081256A1

文献信息

• US5081256A
  申请人：——

  公开号：US5081256A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Para ordered aromatic diacids containing benzimidazole groups
  申请人：United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US05081256A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  2-Benzimidazole terephthalic acid, 4,4'-dicarboxy-2,2'-bisbenzimidazole benyl and 4,4"-dicarboxy-2'-phenyl-3'-[2-(4-phenylbenzthiazole)]-6'-[2-(3-phenylbenz imidazole]-p-terphenyl are provided. Also provided are methods for preparing these dicarboxylic acids. 2-benzimidazole terephthalic acid is prepared by reacting trimellitic anhydride with o-phenylenediamine in a suitable solvent. 4,4'-dicarboxy-2,2'-bisbenzimidazole biphenyl is prepared by diazotizing 2-amino-5-bromobenzoic acid to prepare 4,4'-dibromodiphenic acid, reacting the 4,4'-dibromodiphenic acid with o-phenylenediamine in trimethylsilyl polyphosphate solution to prepare 4,4'-dibromo-2,2'-bisbenzimidazolyl biphenyl, reacting the 4,4'-dibromo-2,2'-bisbenzimidazolyl biphenyl with cuprous cyanide to prepare the corresponding dicyano compound, and hydrolyzing the dicyano compound. 4,4"-Dicarboxy-2'-phenyl-3'-[2-(4-phenylbenzthiazole)]-6'-[2-(3-phenylbenz imidazole)]-p-terphenyl is prepared by reacting a 4-benzazole benzil with 1,3-bis(p-bromophenyl)-2-propanone to prepare 2,5-bis(p-bromophenyl)-3-phenyl-4-(2-phenylbenzazole) cyclopentadienone, reacting the cyclopentadienone with 2-(3-ethynylphenyl) benzimidazole to prepare the corresponding dibromo terphenyl compound, reacting the dibromo terphenyl compound with cuprous cyanide to prepare the corresponding dicyano terphenyl compound, and hydrolyzing the dicyano compound.

  提供2-苯并咪唑对苯二甲酸、4,4'-二羧基-2,2'-双苯并咪唑苯基和4,4"-二羧基-2'-苯基-3'-[2-(4-苯基苯并噻唑)]-6'-[2-(3-苯基苯并咪唑]-对联苯。还提供了制备这些二羧酸的方法。通过将苯三甲酸酐与邻苯二胺在适当溶剂中反应制备2-苯并咪唑对苯二甲酸。通过将2-氨基-5-溴苯甲酸重氮化制备4,4'-二溴联苯酸，将4,4'-二溴联苯酸与邻苯二胺在三甲基硅多磷酸酯溶液中反应制备4,4'-二溴-2,2'-双苯并咪唑基联苯，将4,4'-二溴-2,2'-双苯并咪唑基联苯与氰化亚铜反应制备相应的二氰化合物，然后水解二氰化合物制备4,4'-二羧基-2,2'-双苯并咪唑联苯。通过将4-苯并唑基苯甲酮与1,3-双(对溴苯基)-2-丙酮反应制备2,5-双(对溴苯基)-3-苯基-4-(2-苯基苯并唑基)环戊二烯酮，将环戊二烯酮与2-(3-乙炔基苯基)苯并咪唑反应制备相应的二溴联苯化合物，将二溴联苯化合物与氰化亚铜反应制备相应的二氰基联苯化合物，然后水解二氰化合物制备4,4"-二羧基-2'-苯基-3'-[2-(4-苯基苯并噻唑)]-6'-[2-(3-苯基苯并咪唑)]-对联苯。