6-C-α-D-arabinopyranosyl-8-C-β-D-glucopyranosyl-5,7,4'-trihydroxyflavone | 1254210-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-C-α-D-arabinopyranosyl-8-C-β-D-glucopyranosyl-5,7,4'-trihydroxyflavone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-6-[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 1254210-64-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: OVMFOVNOXASTPA-OCQIDDQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-triacetoxy-6-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)flavone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-C-α-D-arabinopyranosyl-8-C-β-D-glucopyranosyl-5,7,4'-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f