(4S,7aR)-7a-methyl-4-[(N-methyl-S-phenylsulfimidoyl)methyl]-2,4,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-ol | 850195-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,7aR)-7a-methyl-4-[(N-methyl-S-phenylsulfimidoyl)methyl]-2,4,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (4S,7aR)-7a-methyl-4-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 850195-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: PJZMRHQNMWRKIJ-SVMVAKDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7aR)-7a-methyl-4-[(N-methyl-S-phenylsulfimidoyl)methyl]-2,4,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-ol 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 176.25h， 生成 2-methyl-1-[(3S,3aR,4R,7aR)-7a-methyloctahydrospiro[indene-4,2'-oxiran]-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the sesquiterpenoids (+)-trans-dracunculifoliol and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one

  摘要：

  Sesquiterpenoids (+)-trans-dracuncuflifoliol (1) and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one (2) were prepared stereoselectively from enantiomerically pure (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one ((-)-6), whose synthesis was described herein. Conjugate addition of the organocopper (1) reagent 10 to (-)-6, followed by epimerization of the ring junction, generated 3 of the 4 contiguous chiral centers of both natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-1,2,6,7,7a methyl-7a 4H-indenone-4 (ou methyl-7a Δ^3(3a)-hydrindenone-4) 、 N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(4S,7aR)-7a-methyl-4-[(N-methyl-S-phenylsulfimidoyl)methyl]-2,4,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the sesquiterpenoids (+)-trans-dracunculifoliol and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one

  摘要：

  Sesquiterpenoids (+)-trans-dracuncuflifoliol (1) and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one (2) were prepared stereoselectively from enantiomerically pure (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one ((-)-6), whose synthesis was described herein. Conjugate addition of the organocopper (1) reagent 10 to (-)-6, followed by epimerization of the ring junction, generated 3 of the 4 contiguous chiral centers of both natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.089