tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid | 106567-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside；tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranosid
• CAS: 106567-56-0
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₇Si
• 分子量: 445.588
• InChiKey: VJUWNMCHCYXCIF-LFTXJNCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid 在 乙醚 、 三氟化硼 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6-Anhydro-4-O-<2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 、 methyl (S)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propionate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的 MraY 选择性类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 衣霉素是核苷天然产物，可抑制细菌磷酸-N-乙酰胞壁酸 (MurNAc)-五肽转位酶 (MraY) 和人 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)：磷酸聚异戊二烯醇转位酶 (GPT)。已经描述了一种 MraY 选择性抑制剂 2 的改进合成和详细的生物学评估，其中 GlcNAc 部分被修饰为 MurNAc 酰胺。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1649696