2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinose diethyl dithioacetal | 5115-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: diethyldithioacetal-L-arabinose peracetate；tetra-O-acetyl-aldehydo-L-arabinose-diethyldithioacetal；Tetra-O-acetyl-aldehydo-L-arabinose-diaethyldithioacetal；O²,O³,O⁴,O⁵-Tetraacetyl-L-arabinose-diaethyldithioacetal；2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-L-arabinose-diaethyl-dithioacetal；Tetra-O-acetyl-L-arabinose-diaethyl-dithioacetal；[(2S,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentyl] acetate
• CAS: 5115-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈S₂
• 分子量: 424.537
• InChiKey: OGSWVSGRSHUBOP-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of the Aldehydrol Form of Sugars. III.¹ Carbon One Asymmetry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a023
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 、 乙酸酐 在 silica gel supported perchloric acid 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• ASYMMETRIC SYNTHESIS BY THE REACTION OF MERCURIC ACETATE WITH OPTICALLY ACTIVE THIOACETALS
  作者：Edgar Page Painter

  DOI：10.1139/v64-295

  日期：1964.8.1

  not available

  不可用
• Substitution of acyclic sugar acetals. Perchloric acid catalyzed acetolysis of poly-<i>O</i>-acetyl acyclic oxygen and sulfur acetals and epimerization of monothioacetals
  作者：Norman H. Kurihara、Edgar Page Painter

  DOI：10.1139/v67-239

  日期：1967.7.1

  poly-O-acetyl diethyl dithioacetals, poly-O-acetyl diethyl acetals, and poly-O-acetyl dimethyl acetals and for the epimerization of poly-O-acetyl S-ethyl monothioacetals when catalyzed by perchloric acid in acetic acid. All the reactions are pseudo first order. Monothioacetals substitute faster than oxygen acetals, and oxygen acetals substitute faster than sulfur acetals. A group bonded to C1 of these acyclic

  报告了无环糖聚-O-乙酰基二乙基二硫缩醛、聚-O-乙酰基二乙基缩醛和聚-O-乙酰基二甲基缩醛的取代以及聚-O-乙酰基S-乙基单硫代缩醛的差向异构化的速率常数，当由醋酸中的高氯酸催化。所有反应都是伪一级反应。一硫代缩醛的取代速度比氧缩醛快，而氧缩醛的取代速度比硫缩醛快。与这些无环糖衍生物的 C1 键合的基团比与聚-O-乙酰基吡喃糖衍生物的 C1 键合的基团被取代得更快。
• Zinner,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 101 - 112
  作者：Zinner,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VO(acac)2/H2O2/NaI: a mild and efficient combination for the cleavage of dithioacetal derivatives of sugars
  作者：Abu T. Khan、Shahzad Ali、R. Sidick Basha、Md. Musawwer Khan、Mohan Lal

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.006

  日期：2011.11

  A wide variety of dithioacetal derivatives of sugars can be cleaved easily into the corresponding open-chain aldehydo sugars using an efficient combination of VO(acac)(2)/H2O2/NaI at 0-5 degrees C. Some of the salient features of this protocol are mild reaction conditions, good yields, short reaction times, easy work-up procedures, and non-involvement of toxic chemicals. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.