4-nitrophenyl (2-(5'-(3-oxo-3-((3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)amino)propyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)ethyl) carbonate | 1285486-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (2-(5'-(3-oxo-3-((3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)amino)propyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)ethyl) carbonate
• CAS: 1285486-67-0
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 601.654
• InChiKey: XYHHHACTJUASDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  155.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ML4118S 、 4-nitrophenyl (2-(5'-(3-oxo-3-((3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)amino)propyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)ethyl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2-(5'-(3-oxo-3-((3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)amino)propyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)ethyl ((1S)-1-cyclopentyl-1-(1-(2-oxo-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)heptan-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种将多种治疗剂靶向递送至疟疾寄生虫的碎片化混合方法。

  摘要：

  具有扭曲的混合药物：铁（II）促进的三氧戊环断裂与β-消除反应的偶联能够将多种药物活性靶向递送至疟原虫。原型片段化杂合体（如图所示）包含一个铁（II）反应性 1,2,4-三氧戊环（红色），通过掩蔽的逆迈克尔接头（蓝色）连接到伙伴药物——在这种情况下是蛋白酶抑制剂（绿色） ）。使用化学-生物方法证明蛋白酶抑制剂成功递送至红细胞内恶性疟原虫寄生虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100002
• 作为产物：
  描述：

  adamantane-2-spiro-3'-8'-oxo-1',2',4'-trioxaspiro[4,5]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-nitrophenyl (2-(5'-(3-oxo-3-((3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)amino)propyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种将多种治疗剂靶向递送至疟疾寄生虫的碎片化混合方法。

  摘要：

  具有扭曲的混合药物：铁（II）促进的三氧戊环断裂与β-消除反应的偶联能够将多种药物活性靶向递送至疟原虫。原型片段化杂合体（如图所示）包含一个铁（II）反应性 1,2,4-三氧戊环（红色），通过掩蔽的逆迈克尔接头（蓝色）连接到伙伴药物——在这种情况下是蛋白酶抑制剂（绿色） ）。使用化学-生物方法证明蛋白酶抑制剂成功递送至红细胞内恶性疟原虫寄生虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100002