(S)-2-[(1,1-Dioxo-1λ⁶-thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 119642-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(1,1-Dioxo-1λ⁶-thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(1,1-dioxo-1,4-thiazinane-4-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 119642-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 416.498
• InChiKey: DJNDJISVLNZMIC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1,1-Dioxo-1λ⁶-thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1,1-dioxo-1,4-thiazinane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tetrahydro-4H-1,4-thiazine)-4-yl-carbonyl]-L-phenylalanine benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(1,1-Dioxo-1λ⁶-thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631