2-[(E)-3-(5,5-dimethoxypentoxy)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 524067-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(5,5-dimethoxypentoxy)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 524067-90-1
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₅
• 分子量: 314.23
• InChiKey: HNISNFXFDBEQSM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(5,5-dimethoxypentoxy)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到trans-2-(ethenyl)oxepan-3-pl
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy) pentan-1-ol 在 Pt(dba)2 、 [Ir(cod)(OOh₂Me)2]PF₆ 草酰氯 、 三异丙叉丙酮基膦 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(E)-3-(5,5-dimethoxypentoxy)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0