3,3',4,4'-tetrakis-O-triisopropylsilylellagic acid | 1448297-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrakis-O-triisopropylsilylellagic acid
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrakis((triisopropylsilyl)oxy)chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione
• CAS: 1448297-91-3
• 化学式: C₅₀H₈₆O₈Si₄
• 分子量: 927.57
• InChiKey: ICNWQOWHNYQUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.71
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrakis-O-triisopropylsilylellagic acid 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,3'-bis-O-methoxyethoxymethyl-4,4'-bis-O-triisopropylsilylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Okicamelliaside, a Glucoside of Ellagic Acid with Potent Anti-Degranulation Activity

  摘要：

  Okicamelliaside, a glucoside of ellagic acid with potent anti-degranulation activity, was synthesized from ellagic acid. The regioselectivity, solubility, and high reactivity. of the intermediates throughout the synthesis were obtained by the complementary use of triisopropylsilyl (TIPS) and methoxyethoxymethyl (MEM) protective groups on the aglycone skeleton.

  DOI：

  10.1271/bbb.120966
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,3',4,4'-tetrakis-O-triisopropylsilylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354