N-benzyl 1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide | 126486-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl 1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
• 英文别名: N-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
• CAS: 126486-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: LBOGVXDOSGLWCD-XOBFJNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl 1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醛酸衍生物合成嘌呤核苷及其抑制胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301913
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl 1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醛酸衍生物合成嘌呤核苷及其抑制胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301913

文献信息

• Exploitation of new structurally diverse <scp>d</scp>-glucuronamide-containing N-glycosyl compounds: synthesis and anticancer potential
  作者：Nuno M. Xavier、Alexandre Porcheron、Daniela Batista、Radek Jorda、Eva Řezníčková、Vladimír Kryštof、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.1039/c7ob00472a

  日期：——

  were converted into uracil and purine nucleosides via N-glycosylation of the corresponding silylated nucleobases. Biological screening revealed significant antiproliferative activities for the N-dodecyl glucuronamide-containing sulfonamide, phosphoramidate and nucleosides on K562 and MCF-7 cells. The highest effect was exhibited by the N9-linked purine nucleoside in the breast cancer cell MCF-7 with

  报道了含有N-取代的葡糖醛酸酰胺部分的新的N-糖基衍生物的合成和抗癌评估，所述N-糖苷衍生物作为核苷类似物或作为糖基磷酸酯或核苷酸的预期模拟物。这些化合物包含作为磷酸基团的替代物的N-异头连接的核碱基或基序，例如磺酰胺或氨基磷酸酯部分。含有N-苄基，N-炔丙基或N-十二烷基羧酰胺单元的1-磺酰胺基葡糖醛酸酰胺是通过甲磺酰胺与四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺的糖基化反应合成的。通过四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺与TMSN3的微波辅助反应获得1-叠氮基葡糖醛酸酰胺，并且通过用亚磷酸三甲酯处理将其进一步转化为N-糖基磷酸ora酰胺酸酯。通过N-炔丙基葡糖醛酸酰胺衍生物与苄基叠氮化物的“点击”环加成合成了潜在的基于葡糖醛酸酰胺的核苷酸模拟物，其在C-5处包含异头磺酰胺/氨基甲酸酯基团和苄基三唑基甲基酰胺系统，作为核碱基模拟物。N-十二烷基四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺通过相应甲硅烷基化碱基的N-糖基化反应转化为