2-benzoyl-2-fluorocyclohexanone | 1259998-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-fluorocyclohexanone
• CAS: 1259998-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: GYENEFDZGFBFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环己酮 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以83%的产率得到2-benzoyl-2-fluorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  迈向更环保的氟有机化学：水中和无溶剂反应条件下羰基化合物的直接亲电氟化

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000477