endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide | 83947-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4lambda6-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide；(1R,2S,6R,7S)-4λ6-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide
• CAS: 83947-07-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: QXFZZULXEGYJJE-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 以74%的产率得到2,6-Methano[2]benzothieno[5,6-b]oxirene, octahydro-, 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过键和空间对轨道相互作用的化学影响不饱和环状砜中双键对氮丙啶的形成和环氧化的反应性

  摘要：

  由存在远的磺酰基的一系列双环烯烃形成氮丙啶和/或环氧化物的难易程度是非常可变的。乙烯基的反应性与其π-电离电势之间存在一些相关性，相对于比较烯烃，其在本发明分子中较高。认为这种增加是由于通过键和/或通过砜基团和双键之间的空间存在轨道相互作用，从而使后者的电子不足。通过UV-光电子能谱确定电离电势，并通过采用从头算构型相互作用方法进行分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83501-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3S,4R)-3-methanesulfonyloxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester 在 sodium sulfide 、 oxone 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bloch, R.; Abecassis, J.; Hassan, D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2019 - 2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of polycyclic sulfones via Diels–Alder reaction and ring-rearrangement metathesis as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.3762/bjoc.11.148

  日期：——

  Here, we describe a new and simple synthetic strategy to various polycyclic sulfones via Diels-Alder reaction and ring-rearrangement metathesis (RRM) as the key steps. This approach delivers tri- and tetracyclic sulfones with six (n = 1), seven (n = 2) or eight-membered (n = 3) fused-ring systems containing trans-ring junctions unlike the conventional all cis-ring junctions generally obtained during

  在这里，我们描述了一种通过Diels-Alder反应和环重排易位（RRM）作为关键步骤的多种多环砜合成新的简单方法。这种方法提供的三环和四环砜具有六个（n = 1），七个（n = 2）或八元（n = 3）稠合环系统，该系统包含反式环结，这与通常获得的所有常规顺式环结不同在RRM序列中。有趣的是，所使用的起始材料是简单的并且可商购获得。
• Stereoselective preparation of conjugated dienoates and dienamides. New synthesis of pellitorine and pipercide
  作者：Robert Bloch、Dominique Hassan-Gonzales

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88048-0

  日期：1986.1

  E)-conjugated dienoates and dienamides of high stereoisomeric purities are prepared via thermal SO2 extrusion from cis-2,5-disubstituted-2,5-dihydrothiofene-1,1-dioxides generated by a retro Diels-Alder reaction. Applications of this method to the syntheses of two insecticidal natural dienamides : pellitorine and pipercide and of methyl tetradeca-2E,4,5-trienoate, an insect sex pheromone, are described.

  高热异构体纯度的（E）和（E，E）共轭二烯酸酯和二烯酰胺是通过热SO 2从由逆Diels生成的顺式-2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物热SO 2挤出制备的-Al木反应。描述了该方法在两种杀虫性天然二烯酰胺的合成中的应用：拼花碱和哌啶和昆虫性信息素十四烷-2E，4,5-三烯酸甲酯。
• The stereoselective synthesis of functionalized conjugated dienes : preparation of (E,E)-α-hydroxy dienes and of vinylallenes.
  作者：R. Bloch、D. Hassan、X. Mandard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86229-2

  日期：1983.1

  A simple procedure has been developed for the synthesis of (E,E)-α-hydroxy conjugated dienes of high stereoisomeric purity. A stereoselective preparation of vinylallenes by thermal extrusion of SO2 from 2-alkylidene-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides is described.

  已经开发了用于合成高立体异构纯度的（E，E）-α-羟基共轭二烯的简单方法。描述了通过从2-亚烷基-2，5-二氢噻吩-1，1-二氧化物热挤出SO 2来立体选择性地制备乙烯基亚烷基的方法。
• The determination of sulfoxide configuration in five-membered rings using NMR spectroscopy and DFT calculations
  作者：M. Dračínský、R. Pohl、L. Slavětínská、H. Hřebabecký、M. Buděšínský

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.010

  日期：2011.10

  and could be used to determine the oxidation state of the sulfur atom (–S–, –SO–, –SO2–). The characteristic differences of the induced oxidation chemical shifts of the carbon atoms in the α-position and β-position to sulfur were successfully used to distinguish between the diastereoisomeric sulfoxides and allowed configuration determination.

  环状五元环亚砜和砜是通过在NMR管中用间-氯过苯甲酸逐步原位氧化相应的硫化物而制备的。氧化之后进行NMR，并且收集了1 H和13 C NMR数据。使用DFT B3LYP / 6-31G ***方法优化了所有化合物的几何形状，并使用DFT B3LYP / 6-31 ++ G ***方法计算了几何优化结构的13 C和1 H化学位移。所计算出的13通过氧化诱导的c。化学位移（Δ δ值）与实验数据非常吻合，可用于确定硫原子（–S –，– SO –，– SO 2 –）的氧化态。成功地利用了α位和β位碳原子向硫的诱导氧化化学位移的特征差异来区分非对映异构亚砜和确定构型。
• A general and stereoselective synthesis of (e,e)-conjugated dienes.
  作者：R. Bloch、J. Abecassis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81626-3

  日期：1983.1

  Cis-2,5-disubstituted-2,5-dihydrothiofene-1,1-dioxides, generated by a retro Diels-Alder reaction, lead with high stereoselectivity to (E,E)-1,4-disubstituted-1,3-dienes. The efficiency of this method is illustrated by the synthesis of two dienic insect sex pheromones.

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。