3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid | 350801-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid
• 英文别名: 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 350801-69-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: HZHBIPCFTRPWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid 在 [(S,S)-Et-BPE]Rh(COD)+BF₄- 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以26%的产率得到(3S)-3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030212290A1
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester ethyl ester 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化的对映选择性合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸。

  摘要：

  （S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（1，普瑞巴林）的简明对映选择性合成已得到开发。关键步骤是用铑Me-DuPHOS催化剂对3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯盐2不对称加氢，从而在非常高的ee中提供所需的（S）-3-氰基-5-甲基己酸酯3 。随后用多相镍催化剂对腈3进行加氢可制得普瑞巴林1，其总收率和纯度均极佳。

  DOI：

  10.1021/jo034397b

文献信息

• Asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：——

  公开号：US20030212290A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。
• An Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-3-Aminomethyl-5-methylhexanoic Acid via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mark J. Burk、Pieter D. de Koning、Todd M. Grote、Marvin S. Hoekstra、Garrett Hoge、Rex A. Jennings、William S. Kissel、Tung V. Le、Ian C. Lennon、Thomas A. Mulhern、James A. Ramsden、Robert A. Wade

  DOI：10.1021/jo034397b

  日期：2003.7.1

  A concise enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid (1, Pregabalin) has been developed. The key step is the asymmetric hydrogenation of a 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid salt 2 with a rhodium Me-DuPHOS catalyst, providing the desired (S)-3-cyano-5-methylhexanoate 3 in very high ee. Subsequent hydrogenation of the nitrile 3 with a heterogeneous nickel catalyst provides

  （S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（1，普瑞巴林）的简明对映选择性合成已得到开发。关键步骤是用铑Me-DuPHOS催化剂对3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯盐2不对称加氢，从而在非常高的ee中提供所需的（S）-3-氰基-5-甲基己酸酯3 。随后用多相镍催化剂对腈3进行加氢可制得普瑞巴林1，其总收率和纯度均极佳。