3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid | 350801-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid
• 英文别名: 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 350801-69-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: HZHBIPCFTRPWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid 在 [(S,S)-Et-BPE]Rh(COD)+BF₄- 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以26%的产率得到(3S)-3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030212290A1
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester ethyl ester 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化的对映选择性合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸。

  摘要：

  （S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（1，普瑞巴林）的简明对映选择性合成已得到开发。关键步骤是用铑Me-DuPHOS催化剂对3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯盐2不对称加氢，从而在非常高的ee中提供所需的（S）-3-氰基-5-甲基己酸酯3 。随后用多相镍催化剂对腈3进行加氢可制得普瑞巴林1，其总收率和纯度均极佳。

  DOI：

  10.1021/jo034397b