L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester | 17528-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: H₂N-FFFF-OMe；(L-F)4-OMe；H-Phe-Phe-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 17528-16-4
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₅
• 分子量: 620.748
• InChiKey: UXEIFKPBAXDJQR-YRCZKMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Phe-Phe-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Thio‐Bromo “Click” Reaction Derived Polymer–Peptide Conjugates for Their Self‐Assembled Fibrillar Nanostructures
  作者：Sonu Kumar、Gerd Hause、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/mabi.202000048

  日期：2020.6

  The synthesis and self‐assembly of peptide–polymer conjugates into fibrillar nanostructures are reported, based on the amyloidogenic peptide KLVFF. A strategy for rational synthesis of polymer–peptide conjugates is documented via tethering of the amyloidogenic peptide segment LVFF (Aβ17‐20) and its modified derivative FFFF to the hydrophilic poly(ethylene glycol) monomethyl ether (mPEG) polymer via

  据报道，基于淀粉样肽KLVFF，肽-聚合物共轭物的合成和自组装成纤维状纳米结构。一种用于聚合物-肽缀合物通过淀粉样蛋白形成肽区段LVFF的栓系进行了说明的合理的合成策略（Aβ 17-20）及其改性衍生物FFFF通过基于硫代溴的“点击”化学反应制成亲水性聚乙二醇单甲醚（mPEG）聚合物。所得的缀合物mPEG-LVFF-OMe和mPEG-FFFF-OMe通过制备型凝胶渗透色谱技术进行纯化（产率分别为61％和64％），并通过结合光谱和色谱方法（包括电喷雾）成功进行了表征电离飞行时间质谱 通过透射电子显微镜和圆二色性光谱分析进一步研究了所构造的两亲性超分子材料的肽引导的自组装行为，在二元水溶液混合物中显示出纤维状纳米结构的形成。