5-(benzylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 7746-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 5-benzylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-benzylmercapto-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-Benzylmercapto-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；3-benzylsulfanyl-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 7746-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: KFULTIUDOVINIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(benzylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Anticonvulsant Activity of 5-alkylthio-4- phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列新的 5-烷硫基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物（4a-w），并利用最大电击（MES）试验测试了它们的抗惊厥活性。结果表明，所有目标化合物在 MES 试验中都表现出抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物 4g 的活性最强，其 ED50 值为 38.7 毫克/千克，TD50 值为 633.7 毫克/千克，保护指数（PI）为 16.4，显示化合物 4g 与标准药物卡马西平（PI = 6.5）相比具有更大的安全系数。此外，在化学诱导癫痫发作试验中，化合物 4g 对戊烯四唑诱导的癫痫发作也有抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060011

文献信息

• Chande, Madhukar S.; Karnik, Anil V; Inamdar, Arvind N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 430 - 432
  作者：Chande, Madhukar S.、Karnik, Anil V、Inamdar, Arvind N、Damle, Shruti D

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357
  作者：Chande, Madhukar S.、Singh-Jathar, Kiron

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED-Δ²-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONES AND S-SUBSTITUTED ISOTHIOBIUREAS FROM 1-ARYL/ALKYL-6-PHENYL-2-THIOBIUREAS
  作者：M. M. Suni、Vipin A. Nair、C. P. Joshua

  DOI：10.1081/scc-100104074

  日期：2001.1

  Reaction of 1-aryl/alkyl-6-phenyl-2-thiobiureas 1 with BnCl and BuI in neutral medium at reflux temperature resulted in the formation of the S-alkylated isothiobiureas 2 and 1,2,4-triazolin-5-one derivatives 3. A convenient route to 2 is also reported.
• Fromm; Nehring, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1374
  作者：Fromm、Nehring

  DOI：——

  日期：——