5-benzylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 7746-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 3-Benzylmercapto-5-hydroxy-4-phenyl-1,2,4-triazol；5-Benzylmercapto-4-phenyl-4H-(1,2,4)-triazol-3-ol
• CAS: 7746-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.4
• InChiKey: KFULTIUDOVINIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;N-(phenylcarbamothioylamino)carbamothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Karnik, Anil V; Inamdar, Arvind N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 430 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Anticonvulsant Activity of 5-alkylthio-4- phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Derivatives
  作者：Yan Zheng、Xian-Qing Deng、Bing Shu、Shi-Ben Wang、Xu Cao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180811310060011

  日期：2013.5.1

  A new series of 5-alkylthio-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives (4a-w) have been synthesized and tested for their anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES) test. The results indicated that all of the target compounds exhibited anticonvulsant activity in the MES test. Of the compounds tested, compound 4g showed the most potent level of activity with an ED50 value of 38.7 mg/kg, a TD50 value of 633.7 mg/kg, and a superior protective index (PI) value of 16.4, revealing the greater margin of safety of compound 4g versus the standard drug carbamazepine (PI = 6.5). In addition, the potency of compound 4g against seizures induced by pentylenetetrazole in the chemical-induced seizure test was also established.

  我们合成了一系列新的 5-烷硫基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物（4a-w），并利用最大电击（MES）试验测试了它们的抗惊厥活性。结果表明，所有目标化合物在 MES 试验中都表现出抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物 4g 的活性最强，其 ED50 值为 38.7 毫克/千克，TD50 值为 633.7 毫克/千克，保护指数（PI）为 16.4，显示化合物 4g 与标准药物卡马西平（PI = 6.5）相比具有更大的安全系数。此外，在化学诱导癫痫发作试验中，化合物 4g 对戊烯四唑诱导的癫痫发作也有抑制作用。
• Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357
  作者：Chande, Madhukar S.、Singh-Jathar, Kiron

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED-Δ²-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONES AND S-SUBSTITUTED ISOTHIOBIUREAS FROM 1-ARYL/ALKYL-6-PHENYL-2-THIOBIUREAS
  作者：M. M. Suni、Vipin A. Nair、C. P. Joshua

  DOI：10.1081/scc-100104074

  日期：2001.1

  Reaction of 1-aryl/alkyl-6-phenyl-2-thiobiureas 1 with BnCl and BuI in neutral medium at reflux temperature resulted in the formation of the S-alkylated isothiobiureas 2 and 1,2,4-triazolin-5-one derivatives 3. A convenient route to 2 is also reported.
• Fromm; Nehring, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1374
  作者：Fromm、Nehring

  DOI：——

  日期：——