1-(4-Methylmercapto-phenyl)-cyclohexan-1-ol | 29480-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Methylmercapto-phenyl)-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-(Methylthio)phenyl)cyclohexanol；1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 29480-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: ILCYUYJEZOJCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylmercapto-phenyl)-cyclohexan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对映选择性镍催化炔烃-叠氮化物环加成

  摘要：

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01354
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 环己酮 生成 1-(4-Methylmercapto-phenyl)-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvolyses of tertiary .alpha.-arylcycloalkyl and -polycycloalkyl chlorides. Effects of ring size and substituents in the aryl ring on the solvolysis rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00714a028

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• STACH; WINTER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 25 - 29
  作者：STACH、WINTER

  DOI：——

  日期：——