8-chloro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol | 103845-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
• 英文别名: 8-chloro-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 103845-97-2
• 化学式: C₉H₅ClN₄S
• 分子量: 236.685
• InChiKey: XHRDALPHMJKAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  470.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2-(6,7-dihydroquinoline-8(5H)-ylidene)hydrazino)-8-chloro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为铁螯合剂的带有吡啶环烷基部分的5H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  癌细胞对铁的渴望凸显了铁螯合剂用于癌症治疗的潜力。在此，我们使用基于铁螯合剂VLX600结构的环融合策略设计并合成了一系列带有吡啶环烷基部分的新型5 H -[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚衍生物。 。通过对癌细胞和正常细胞的抗增殖活性评估，鉴定出化合物3k ，其在体外对 A549、MCF-7、Hela 和 HepG-2 表现出最强的抗增殖活性，IC 50值为 0.59、0.86、1.31 和 0.92 μM，对 HEK293 的细胞毒性低于VLX600 。进一步的研究表明，与VLX600不同，化合物3k选择性地与亚铁离子结合，但不与三价铁离子结合，并且添加Fe 2+消除了3k的细胞毒性。流式细胞术检测表明， 3k将细胞周期阻滞在 G1 期，并以剂量​​和时间依赖性方式诱导 A549 细胞显着凋亡，这与 JC-1 染色检测结果相对应。 Bcl-2、Bax 和切割的 caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10840-w
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-chloro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  对三嗪并吲哚类化合物作为潜在的新型多靶标定向抗阿尔茨海默氏病药物的进一步研究

  摘要：

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00448

文献信息

• Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida M. Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1055/s-2004-815437

  日期：——

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1), 5-chloroisatin (2), and N-benzylisatin (3) to their thiosemicarbazones and their subsequent cyclization into 1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thiols 7 and 8; and the N-benzyl derivative 9. Selective and complete alkylation of 1, 7, 8, and 9 has also been achieved under microwave irradiation.

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。
• Misra, Atma Ram; Tripathi, Maya Mani; Shahma, Abu, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 783 - 788
  作者：Misra, Atma Ram、Tripathi, Maya Mani、Shahma, Abu

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta; Pandey; Verma, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 165 - 168
  作者：Sengupta、Pandey、Verma、Khan

  DOI：——

  日期：——
• AQUA MEDIATED ONE POT FACILE SYNTHESIS OF NOVEL THIOXO-1,2,4-TRIAZIN-5(2H)-ONE AND [1,2,4] TRIAZINO[5,6-A]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITIES
  作者：HARSHITA SACHDEVA、DIKSHA DWIVEDI、HAR LAL SINGH、KANTI PRAKASH SHARM

  DOI：10.4067/s0717-97072012000400004

  日期：——

  Rapid and highly efficient one pot green chemical synthesis of substituted 6-(2-aminophenyl)-4-(4-substitutedphenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one and 8-substituted-3,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole is carried out in aqueous medium under microwave irradiation. Improved synthesis of potent bioactive Schiff and N-Mannich bases of hexahydro-1H-indole-2,3-dione is also reported. The title compounds are easily accessible by various approaches; even waste free approaches have been developed. The operational simplicity, environmentally benign conditions and high yield achieved in a very short reaction time are major benefits that meet the requirements of green production, including saving energy and high efficiency. The results obtained under microwaves are compared with that of conventional heating. Structural assignments are based on spectroscopic data. Compounds have also been screened for antibacterial and antifungal activities.
• Jakhar, Komal; Makrandi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 189 - 190
  作者：Jakhar, Komal、Makrandi

  DOI：——

  日期：——