Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-{(S)-[(S)-2-acetoxy-2-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-methoxy-methyl}-2-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 87045-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-{(S)-[(S)-2-acetoxy-2-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-methoxy-methyl}-2-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 87045-90-7
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₁₁Se
• 分子量: 806.853
• InChiKey: NUSGDJOQMPIHHI-CFRNMWKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzoylpedamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-{(S)-[(S)-2-acetoxy-2-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-methoxy-methyl}-2-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0