2-acetyl-3-phenoxythiophene | 1372806-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenoxythiophene
• CAS: 1372806-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: QHIFLCGPGRCQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到2-acetyl-3-phenoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  氧化膦与 2-芳氧基苯乙炔的金属自由基级联反应合成二膦酰基呫吨衍生物

  摘要：

  开发了由 K 2 S 2 O 8促进的 2-芳氧基苯乙炔与氧化膦的自由基级联反应，得到二膦酰基呫吨产物。该反应在无过渡金属、温和条件下进行，操作简单，收率良好。机理研究表明，氧化膦被诱导为膦酰基自由基，随后与2-芳氧基苯乙炔的双自由基加成/环化生成双膦酰基氧杂蒽。

  DOI：

  10.1039/d1ob01045j

文献信息

• Ortho-carboxylate Effects in Copper-mediated Nucleophilic Substitution of Halothiophenecarboxylic Acids and Halobenzoic Acids with Sodium Bisulphite
  作者：Govindarajan K. Ramaswamy、Thanigaiarasu Mohanasundaram、Murugesan Velayutham、Balasubramanian K. Kuppuswamy

  DOI：10.1002/jccs.201190140

  日期：2011.12

  Ortho‐carboxylate effects in Ullmann type nucleophilic substitution reactions were found to be much more pronounced as compared to those of other substituent and steric factors. In this study, we propose an ortho halogen assisted intramolecular oxidative addition‐reductive elimination mechanism that fits our experimental observations. Experimental data has been generated with halothiophenecarboxylic

  与其他取代基和位阻因素相比，Ullmann型亲核取代反应中的邻位羧酸酯作用更为明显。在这项研究中，我们提出了一个正交卤素辅助的分子内氧化加成-还原消除机理符合我们的实验观察结果。通过在水溶液条件下用亚硫酸氢钠称为亲核试剂进行铜介导的亲核取代，可以得到卤代噻吩羧酸和卤代苯甲酸的实验数据。这种新的机理被用来建立一种新的，改进的制备3-磺基噻吩-2-羧酸，2-磺基苯甲酸和5-磺基噻吩-2-羧酸单钾盐的方法。这些单钾盐是制备几种具有治疗价值的药物时的关键中间体和基石。卤素之间的反应性差异