(S)-N,N-dimethyl-N-hexadecyl-N-(1-phenyl)ethylammonium bromide | 50640-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-N-hexadecyl-N-(1-phenyl)ethylammonium bromide
• 英文别名: (S)-N,N-dimethyl-N-hexadecyl-n(α-methyl-benzyl)ammonium bromide；(-)-(S)-N-Hexadecyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammoniumbromid；N-hexadecyl-N,N-dimethyl-N-(S)-(1-phenyl)ethylammonium bromide；hexadecyl-dimethyl-[(1S)-1-phenylethyl]azanium;bromide
• CAS: 50640-91-0
• 化学式: Br*C₂₆H₄₈N
• 分子量: 454.578
• InChiKey: QBDNOADFFXAMNR-UQIIZPHYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 、 溴代十六烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(S)-N,N-dimethyl-N-hexadecyl-N-(1-phenyl)ethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Dickerhof, Karlheinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1240 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 C₄₄H₃₀N₄O₁₂S₄*2C₈H₉N 、 (S)-N,N-dimethyl-N-hexadecyl-N-(1-phenyl)ethylammonium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自发性镜像对称断裂与上下手性转移结合：从卟啉自组装到方解Diels–Alder加合物†

  摘要：

  该报告显示了中尺度水平上的自发镜像对称断裂（SMSB）出现的净超分子手性可如何转移到不对称溶液化学中。通过非手性卟啉的自组装获得的J聚集体在亚胺促进的Diels-Alder反应中作为手性抗衡阴离子，导致最终加合物的对映体不平衡。

  DOI：

  10.1039/c9cc05946f

文献信息

• Micellar catalysis of ester hydrolysis. Influence of chirality and head group structure in simple surfactants
  作者：Robert A. Moss、Warren L. Sunshine

  DOI：10.1021/jo00922a015

  日期：1974.4
• New biphenylic derivatives: synthesis, characterisation and enantiodiscrimination in chiral aggregates
  作者：Romana Andreani、Cecilia Bombelli、Stefano Borocci、Juri Lah、Giovanna Mancini、Paolo Mencarelli、Gorazd Vesnaver、Claudio Villani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.038

  日期：2004.3

  Chiral discrimination of racemic 2,2'-diamino-6-(octanoyloxymethyl)biphenyl and 2,3'-diamino-6-(octanoyloxymethyl)biphenyl in micelles formed either by N-alkyl-NN-dimethyl-N-(S)-(1-phenyl)ethylammonium bromide or sodium N-dodecanoyl-L-prolinate has been investigated by H-1 NMR spectroscopy. The rotational barrier of 2,3'-diamino-6-(octanoyloxymethyl)biphenyl has been evaluated by HPLC and by dynamic NMR. The rotational barrier of 2,3-diamino-6-(acetoxymethyl)biphenyl was evaluated by theoretical calculations and compared with the experimental data relative to its analogue. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FAN, WEI-QIANG;ZHOU, QING-SHAN;SHEN, JI-HUI;LU, PING;ZHANG, YONG-MING, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 3, 287-290
  作者：FAN, WEI-QIANG、ZHOU, QING-SHAN、SHEN, JI-HUI、LU, PING、ZHANG, YONG-MING

  DOI：——

  日期：——