N-benzyl-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide | 1613288-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
• CAS: 1613288-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: JVJMSUZFNZAHLW-YTGMWSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-benzyl-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醛酸衍生物合成嘌呤核苷及其抑制胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301913
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyl-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醛酸衍生物合成嘌呤核苷及其抑制胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301913