5-amino-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1463460-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-cyanophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1463460-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₅
• 分子量: 285.308
• InChiKey: XATNCGARFLAPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives

  摘要：

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra42493f

文献信息

• Glucose-coated superparamagnetic nanoparticle-catalysed pyrazole synthesis in water
  作者：Naghmeh Esfandiary、Athar Nakisa、Kobra Azizi、Jamshid Azarnia、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3641

  日期：2017.7

  heterogeneous, superparamagnetic catalyst (Glu.@Fe3O4) was synthesized and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy and vibrating sample magnetometry. The prepared catalyst was used to achieve a high‐efficiency, low‐cost, eco‐friendly and easy‐to‐handle protocol for synthesizing substituted pyrazole derivatives

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Water-Mediated Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed C-C/C-N Bond Formation: Convenient Access to Polyfunctionalized Pyrazoles via Multicomponent Reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21947

  日期：2019.4.15

  for synthesis of substituted polyfunctionalized pyrazoles. The simple and readily available aldehydes, malononitrile and phenylhydrazines substrates afforded polysubstituted imidazoles (15 examples) up to 96 % yield. The polyethylene glycol is playing the dual role of solvent and promoter with water in this reaction catalyzed by ceric ammonium nitrate.

  在环境绿色水介质中开发了一种有效的多组分方法来合成取代的多官能化吡唑。简单且容易获得的醛、丙二腈和苯肼底物提供了多取代咪唑（15 个例子），产率高达 96%。在硝酸高铈铵催化的该反应中，聚乙二醇与水一起起到溶剂和促进剂的双重作用。
• [Msim]CuCl₃: as an efficient catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidation
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hadis Goudarzi、Mahsa Tavasoli

  DOI：10.1515/znb-2021-0153

  日期：2022.1.27

  3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium trichlorido copper (II) [Msim]CuCl₃} was prepared and used as a new catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles. In this reaction, the pyrazole ring was formed by an anomeric and vinylogous anomeric effect in the structure of the product.

  摘要：制备并使用3-甲基-1-磺酸咪唑三氯化铜(II) [Msim]CuCl₃} 作为制备5-氨基-1H-吡唑-4-羰基化合物的新催化剂。在这个反应中，产物的结构中通过一种异常和烯基异构效应形成了吡唑环。
• Novel biocompatible glucose-based deep eutectic solvent as recyclable medium and promoter for expedient multicomponent green synthesis of diverse three and four substituted pyrazole-4-carbonitrile derivatives
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Masoomeh Nojavan、Meysam Rezaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2908-5

  日期：2017.8

  A novel biocompatible glucose-based deep eutectic solvent (DES) is reported for the first time in the multicomponent synthesis of diverse three and four substituted pyrazole-4-carbonitrile derivatives under catalyst-free condition without using any harmful organic solvent even for purification of the products. The desired products were obtained with high degree of diversity from the reaction of malononitrile

  首次报道了一种新型的生物相容性的基于葡萄糖的深共熔溶剂（DES），该多组分合成是在无催化剂的条件下不使用任何有害有机溶剂甚至无需纯化任何三价或四价取代的吡唑-4-腈衍生物而进行的多组分合成。产品。从丙二腈，芳族醛和各种肼衍生物作为氮源，在室温下，在较短的反应时间内，以良好的产率获得了具有高度多样性的所需产物。还将深的低共熔溶剂再循环并重复使用至少四次，而效率仅有一点损失。还提出了一个合理的机制，表明DES氢键在反应促进中的作用。