5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)thiophene | 33786-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)thiophene
• 英文别名: 2-p-nitrophenoxy-5-nitrothiophene；2-nitro-5-(4-nitro-phenoxy)-thiophene；4-Nitrophenyl-<2-(5-nitro)-thienyl>-ether；2-Nitro-5-(4-nitrophenoxy)thiophene
• CAS: 33786-84-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅S
• 分子量: 266.234
• InChiKey: YZAQQFXVEJGPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)thiophene 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 为溶剂， 生成 2-叠氮基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  温和条件下芳基叠氮化物的形成：某些离子液体溶液的动力学研究

  摘要：

  在298 K下分光光度法研究了不同[1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N 3 ] /离子液体二元混合物中三种硝基噻吩衍生物的亲核芳族取代动力学。尺寸，形状，和阴离子的配位能力（[BF 4 - ]，[PF 6 - ]，[的SbF 6 - ]和[NTF 2 - ]）被使用。此外，为了与常规有机溶剂进行比较，目标反应也在DMF溶液中以不断增加的NaN 3或[bmim] [N 3的浓度进行。]。收集的数据表明，DMF中的反应比离子液体中的反应更快。此外，由于所有溶剂介质都支持离去基团离去的能力，因此检测到伪一级动力学常数与亲核试剂浓度的简单线性相关性。该动力学研究的结果再次表明，离子液体能够发挥独特的作用，考虑到其三维结构，也可以理解。

  DOI：

  10.1021/jo9022952

文献信息

• Study of Aromatic Nucleophilic Substitution with Amines on Nitrothiophenes in Room-Temperature Ionic Liquids:  Are the Different Effects on the Behavior of para-Like and ortho-Like Isomers on Going from Conventional Solvents to Room-Temperature Ionic Liquids Related to Solvation Effects?
  作者：Francesca D'Anna、Vincenzo Frenna、Renato Noto、Vitalba Pace、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo060435q

  日期：2006.7.1

  information concerning reagent−solvent interactions, the reaction was carried out over the temperature range 293−313 K. The reaction occurs faster in ionic liquids than in conventional solvents (methanol, benzene), a dependence of rate constants on amine concentration similar to that observed in methanol, suggesting a parallel behavior. The above reaction also was studied with 2-bromo-3-nitrothiophene, an

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。
• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• Kinetic Study of the Reactions of Some 5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)-3-X-thiophenes with Aniline and 4-Methoxyaniline in Methanol
  作者：Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso、Giovanni Consiglio、Susanna Guernelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1135/cccc19991877

  日期：——

  The rate constants of the title reactions have been measured at various amine concentrations. The second-order kinetic constant for the amino substitution increases in a hyperbolic way as a function of the nucleophile concentration. The k₃^Am/k_-1 ratio for each catalysed system is not a monotonic function of the X substituent. This result has been rationalized in the framework of the SB-GA (Specific Base-General Acid) mechanism of base catalysis.

  本文研究了在不同胺浓度下的标题反应速率常数。氨基取代的二阶动力学常数随着亲核物浓度的增加而呈双曲线增长。每个催化系统的k3Am/k-1比值不是X取代基的单调函数。这个结果在碱催化的SB-GA（特定碱-一般酸）机制框架内得到了解释。