3-(2-(6-(Carboxymethylthio)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl)phenylacetic acid | 171905-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(6-(Carboxymethylthio)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3-[2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-(carboxymethylsulfanylmethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 171905-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉S
• 分子量: 464.493
• InChiKey: RCJTVAWEKOSYFK-PJYFRALDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-(4-O-acetyl-6-(carbomethoxymethylthio)-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl)phenylacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-(2-(6-(Carboxymethylthio)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewis.sup.x or

  摘要：

  这项发明涉及抑制E-选择素和/或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的化合物，其具有以下一般结构##STR1##其中X从--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H，--O(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--(CH.sub.2).sub.n O(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CONH(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CH(OZ)(CO.sub.2 H)，--CH(Z)(CO.sub.2 H)，--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H，--(CH.sub.2).sub.n PO.sub.3 D.sub.1 D.sub.2，--NH(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CONH(CHR.sub.6)CO.sub.2 H，(1-H-四唑基-5-烷基-)和--OH中选择；R.sub.1和R.sub.2分别从氢，烷基，卤素，--OZ，--NO.sub.2，--NH.sub.2和--NHZ组中选择；R.sub.3从氢，卤素，烷基，--OZ和--NHZ组中选择；R.sub.4从氢，卤素，烷基，羟基，羟基-O-硫酸酯和--OZ组中选择；R.sub.5从羟基，--CN，--N.sub.3，--NH.sub.2，--NHNH.sub.2，--NE.sub.1 E.sub.2，--NHE.sub.1，--NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H，--S(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H和--NHCHNHNH.sub.2组中选择；R.sub.6从氢，烷基，芳基烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷基羧酸和烷基羧酰胺组中选择；其中n为0至6，m为1至6，p为0至6，b为0至2，Z为烷基，芳基或芳基烷基，D.sub.1和D.sub.2独立地为氢或烷基，E.sub.1为烷基或--(CH.sub.2).sub.8 CO.sub.2 H，E.sub.2为烷基，以及其药学上可接受的盐，酯，酰胺和前药。这项发明还涉及使用所述化合物抑制E-选择素和/或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的方法，以及包含抑制E-选择素与唾液酸-Lewis.sup.x结合的化合物的药用活性组合物，以及用于治疗败血症休克，ARDS，克罗恩病，银屑病和类风湿性关节炎等慢性炎症性疾病以及心脏病发作，中风和器官移植后发生的再灌注损伤的治疗方法。

  公开号：

  US05444050A1

文献信息

• BINDING OF E-SELECTIN, P-SELECTIN OR L-SELECTIN TO SIALYL-LEWISx OR SIALYL-LEWISa
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0758243A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• EP0758243A4
  申请人：——

  公开号：EP0758243A4

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5444050A
  申请人：——

  公开号：US5444050A

  公开（公告）日：1995-08-22
• [EN] BINDING OF E-SELECTIN, P-SELECTIN OR L-SELECTIN TO SIALYL-LEWIS OR SIALYL-LEWIS<br/>[FR] FIXATION DE LA E-SELECTINE ET/OU DE LA P-SELECTINE SUR LA SIALYL-LEWIS- OU LA SIALYL-LEWIS-
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1995029682A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) This invention relates to compounds having general structure (II) that inhibit the binding of E-selectin and/or P-selectin to sialyl-Lewisx or sialyl-Lewisa presented on a cell surface. This invention also relates to methods of inhibiting the binding of E-selectin and/or P-selectin to sialyl-Lewisx or sialyl-Lewisa presented on a cell surface using said compounds, and to pharmaceutically active compositions comprising compounds that inhibit the binding of E-selectin to sialyl-Lewisx. This invention also concerns methods of using said compounds for treatment of septic shock, ARDS, Crohn's disease, chronic inflammatory disease such as psoriasis and rheumatoid arthritis, and reperfusion injuries that occur following heart attacks, strokes and organ transplants.(FR) L'invention porte sur des composés de structure générale (II) inhibant la fixation de la E-sélectine et/ou de la P-sélectine sur la sialyl-Lewis-x ou la sialyl-Lewis-a présente à la surface d'une cellule. Elle porte également sur des méthodes d'inhibition de la fixation de la E-sélectine et/ou de la P-sélectine sur la sialyl-Lewis-x ou la sialyl-Lewis-a présente à la surface d'une cellule à l'aide desdits composés et sur des compositions pharmaceutiques comprenant des composés inhibant la fixation de la E-sélectine sur la sialyl-Lewis-x. Elle porte en outre sur des méthodes d'emploi desdits composés pour le traitement de chocs septiques, de l'ARDS, de la maladie de Crohn, des troubles inflammatoires chroniques tels que le psoriasis ou l'arthrite rhumatoïde, et les traumatismes de reperfusion consécutifs à des arrêts cardiaques, à des attaques ou à des transplantations d'organes.