methyl cis-6-<(diazomethyl)carbonyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate | 74207-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-6-<(diazomethyl)carbonyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Diazonio-1-[(1S,6R)-6-(methoxycarbonyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethen-1-olate；methyl (1R,6S)-6-(2-diazoacetyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 74207-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NPPXNXCKJLWQIG-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-6-<(diazomethyl)carbonyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  杂环和天然化合物的合成研究。部分948 1：一个简单和yohimbane的方便合成和alloyohimbane 2

  摘要：

  考察了一种简单的方法，该方法可从重氮酸酐（一种对称的起始原料）经重氮酮（2）进行立体选择性合成育亨宾（7）和合金育亨宾（5）。育亨宾和利血平中包含的五环系统的制备将可能通过这种方法合成此类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98879-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl cis-6-<(diazomethyl)carbonyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a020