(S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-8-yl]-propionic acid methyl ester | 85022-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-8-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 85022-75-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: DGHNZAODBIOEQM-MTSYXCJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 金鸡纳素IB 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以37 mg的产率得到(S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-8-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. VII. Phenylpropanoid-substituted epicatechnins, cinchonains from Cinchona succirubra. (1).

  摘要：

  通过对 Cinchona succirubra（茜草科）树皮中分子量相对较低的酚类化合物进行研究，分离出了 Cinchonains Ia (1)、Ib (2)、Ic (3) 和 Id (4)，以及咖啡酸 (5) 和 (-)-epicatechin (6)，这是一类在 A 环上被 C6-C3 单元取代的新的黄烷-3-醇。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。此外，还实现了咖啡酸和(-)-表儿茶素的直接偶联，从而形成了金鸡纳类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4268