3-(phenoxymethyl)-3-acetoxydiazirine | 154197-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(phenoxymethyl)-3-acetoxydiazirine
• 英文别名: 3-acetoxy-3-(phenoxymethyl)diazirine
• CAS: 154197-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: XZCVHKJWEMMWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenoxymethyl)-3-acetoxydiazirine 以 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (Z)-2-phenoxy-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰氧基卡宾的反应和反应性

  摘要：

  苯基乙酰氧基卡宾、苯基（新戊酰氧基）卡宾和苯基（苯甲酰氧基）卡宾，在 25 °C 下从戊烷中的二氮嗪前体光解生成，通过 1,2-酰基迁移有效地重排，以高产率获得合适的 1,2-二酮。这些重排的动力学由激光闪光光解确定。取代基对酰基迁移的影响和基态卡宾和过渡态的从头电子结构计算被用来分析重排机制。苯乙酰氧基卡宾向烯烃的加成以良好的产率进行，代替了 1,2-酰基转移；获得了两亲性卡宾的这些反应的绝对速率常数。（苯氧基甲基）乙酰氧基卡宾仅产生 1,2-H 位移；潜在的竞争性 1,2-乙酰基迁移受到抑制。

  DOI：

  10.1021/ja9626244
• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 (phenoxymethyl)diazirine 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到3-(phenoxymethyl)-3-acetoxydiazirine
  参考文献：
  名称：

  酰氧基卡宾的反应和反应性

  摘要：

  苯基乙酰氧基卡宾、苯基（新戊酰氧基）卡宾和苯基（苯甲酰氧基）卡宾，在 25 °C 下从戊烷中的二氮嗪前体光解生成，通过 1,2-酰基迁移有效地重排，以高产率获得合适的 1,2-二酮。这些重排的动力学由激光闪光光解确定。取代基对酰基迁移的影响和基态卡宾和过渡态的从头电子结构计算被用来分析重排机制。苯乙酰氧基卡宾向烯烃的加成以良好的产率进行，代替了 1,2-酰基转移；获得了两亲性卡宾的这些反应的绝对速率常数。（苯氧基甲基）乙酰氧基卡宾仅产生 1,2-H 位移；潜在的竞争性 1,2-乙酰基迁移受到抑制。

  DOI：

  10.1021/ja9626244

文献信息

• Acetoxycarbenes: Modified Oxacarbenes with Enhanced Reactivity
  作者：Robert A. Moss、Song Xue、Weiguo Liu

  DOI：10.1021/ja00083a059

  日期：1994.2