(R)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester | 160351-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 160351-28-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₁₂
• 分子量: 634.6
• InChiKey: IRVHQUPYQGKZOV-VLXOAJFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(αR)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成酵母丁丙氨酸的过度修饰核苷wybutosine转移核糖核酸。

  摘要：

  通过4,6-二甲基-9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）之间的维蒂希反应，实现了3-β-D-呋喃呋喃基甲氧基丁基丁（2）的改进合成。 -β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]-嘌呤-7-甲醛（8）和由（R）-2-[[（甲氧羰基）氨基]衍生的膦烷-3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（9），然后依次进行甲基化，氢化和脱保护。另一方面，通过用核酸酶P1部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法，用核酸酶完全消化，分离出酵母tRNA（Phe）的次要核苷Wybutosine的量为80微克。 P1 /碱性磷酸酶和反相HPLC。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.530
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (R)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766

  摘要：

  DOI：