<1'-2H>adenosine | 119540-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: <1'-2H>adenosine
• 英文别名: [1'-C-2H]adenosine；(1'-2H)adenosine；1'-deuterio-adenosine；Adenosin-1'-d；Adenosine-d1-1；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-2-deuterio-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 119540-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 268.236
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-OWMYDFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1'-2H>adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine-3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-[1-C-2H]ribofuranoside 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <1'-2H>adenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389

文献信息

• Transition state analysis of adenosine nucleosidase from yellow lupin (Lupinus luteus)
  作者：Carl Bates、Zachariah Kendrick、Nancy McDonald、Paul C. Kline

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.006

  日期：2006.1

  Using a bond order bond energy vibrational analysis, a transition state consisting of a significantly broken C-N bond, formation of an oxocarbenium ion in the ribose ring, a conformation of C3-exo for the ribose ring, and protonation of the heterocyclic base was proposed. This transition state was found to be very similar to the transition state for nucleoside hydrolase, another purine metabolizing

  从黄羽扇豆 (Lupinus luteus) 分离的腺苷核苷酶 (EC 3.2.2.7) 的过渡态是基于一系列重原子动力学同位素效应确定的。通过液相色谱/电喷雾质谱法分析用 13C、2H 和 15N 标记的腺苷，以确定动力学同位素效应。发现 [1'-13C]、[1'-2H]、[1.024+/-0.004、1.121+/-0.005、1.093+/-0.004、0.993+/-0.006 和 1.028+/-0.005 的值分别为 2'-2H]、[5'-2H] 和 [9-15N] 腺苷。使用键序键能振动分析，提出了由显着断裂的 CN 键、在核糖环中形成氧碳鎓离子、核糖环的 C3-exo 构象和杂环碱基的质子化组成的过渡态。