2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine | 177978-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine
• 英文别名: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine
• CAS: 177978-35-7
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₆Si
• 分子量: 739.951
• InChiKey: NXJMVVRJAIEICH-YULLONMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine 在 咪唑 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine-3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-dimethylaminomethylene[1'-2H]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389