5,11-dihydro-11-<<(4-methyl-1-piperazinyl)amino>carbonyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one | 87571-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,11-dihydro-11-<<(4-methyl-1-piperazinyl)amino>carbonyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-11-[[(4-methyl-1-piperazinyl)-amino]carbonyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one；5,11-dihydro-11-{[(4-methyl-1-piperazinyl)amino]carbonyl}-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one；5,11-dihydro-11-[[(4-methyl-1-piperazinyl)amino]carbonyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one；N-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepine-11-carboxamide
• CAS: 87571-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: JGBIYNOMAVCSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-11-<<(4-methyl-1-piperazinyl)amino>carbonyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one 、 盐酸 在 丙酮 、 乙醇 、 5,11-dihydro-11-[[(4-methyl-1-piperazinyl)amino]-carbonyl]-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepin-6-one hydrochloride hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,11-dihydro-11-[[(4-methyl-1-piperazinyl)amino]-carbonyl]-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepin-6-one hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  Pyridobenzodiazepinones, pharmaceutical compositions and method of use

  摘要：

  本文描述了式子## STR1 ##的新吡啶并苯二氮平酮，其中X代表氧，-NH-或-NCH.sub.3-，R代表1-甲基-4-哌啶基或4-甲基-1-哌嗪基，可选择性地被甲基基团取代，或3α-或3β-环戊基基团，以及其非毒性药物可接受的酸加成盐。该规范还描述了制备这些化合物的过程，包含这些化合物的制药组合物以及制备它们所使用的新中间产物。公式I的化合物具有抗溃疡作用和抑制胃酸分泌的作用，没有其他具有抗胆碱活性物质的口干和瞳孔扩大等副作用。

  公开号：

  US04424222A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 11-(chlorocarbonyl)-5,11-dihydro-6h-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,11-dihydro-11-<<(4-methyl-1-piperazinyl)amino>carbonyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  三环化合物作为选择性抗毒蕈碱药。2.与哌仑西平有关的M1选择性抗毒蕈碱药物的构效关系。

  摘要：

  为了对控制M1选择性的那些结构特征有一些了解，已研究了一组选定的pirenzepine类似物，其中三环系统和基本侧链均发生了变化。对来自大脑皮层（M1）和胃底（M2）的大鼠组织匀浆进行结合研究。将两种不同组织中测试化合物的IC 50值之比作为M1受体选择性的量度。几种衍生物，特别是那些具有柔性侧链的衍生物，即围绕单键的高度旋转自由度，被证明是非选择性的。在半刚性化合物中，只有那些含有6元环系统（11、13、14和15）的化合物才显示出明显的M1选择性。讨论了结构活性和结构选择性的原理。

  DOI：

  10.1021/jm00401a016

文献信息

• Pyridobenzodiazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0085893A2

  公开（公告）日：1983-08-17

  Beschrieben werden neue Pyridobenzodiazepinone der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoffatom, die Gruppen -NH- oder -NCH3-und R eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substitu ierte 1-Methyl-4-piperidinyl- oder 4-Methyl-1-piperazinyl- gruppe, eine 3a- oder 3ß-Tropanyl-Gruppe bedeuten, und deren verträgliche Säureadditionssalze, des weiteren Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie die neuen Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel besitzen antiulcerogene und magensäuresekretionshemmende Wirkungen ohne die sonst bei anticholinerg wirkenden Stoffen auftretenden Nebenwirkungen, wie Mundtrockenheit und Mydriasis.

  新的吡啶并二氮杂卓通式 中的 X 是氧原子，基团 -NH- 或 -NCH3- 和 R 表示任选被甲基、3a-或 3ß- 叔丙基取代的 1-甲基-4-哌啶基或 4-甲基-1-哌嗪基，以及它们的相容酸加成盐，此外还有制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺以及制备这些化合物的新中间体。 配方中的化合物具有抗溃疡和抑制胃酸分泌的作用，而不会出现抗胆碱能物质的副作用，如口干和眼晕。
• EBERLEIN, WOLFGANG G.;ENGEL, WOLFHARD W.;TRUMMLITZ, GUNTER;SCHMIDT, GUNTH+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1169-1174
  作者：EBERLEIN, WOLFGANG G.、ENGEL, WOLFHARD W.、TRUMMLITZ, GUNTER、SCHMIDT, GUNTH+

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic compounds as selective antimuscarinics. 2. Structure-activity relationships of M1-selective antimuscarinics related to pirenzepine
  作者：Wolfgang G. Eberlein、Wolfhard W. Engel、Guenter Trummlitz、Guenther Schmidt、Rudolf Hammer

  DOI：10.1021/jm00401a016

  日期：1988.6

  (M1) and gastric fundus (M2). The ratio of IC50 values of the test compounds in the two different tissues was taken as a measure of M1 receptor selectivity. Several derivatives, especially those with flexible side chains, i.e. high degree of freedom of rotation around single bonds, proved to be nonselective. Among semirigid compounds only those containing 6-membered ring systems (11, 13, 14, and 15)

  为了对控制M1选择性的那些结构特征有一些了解，已研究了一组选定的pirenzepine类似物，其中三环系统和基本侧链均发生了变化。对来自大脑皮层（M1）和胃底（M2）的大鼠组织匀浆进行结合研究。将两种不同组织中测试化合物的IC 50值之比作为M1受体选择性的量度。几种衍生物，特别是那些具有柔性侧链的衍生物，即围绕单键的高度旋转自由度，被证明是非选择性的。在半刚性化合物中，只有那些含有6元环系统（11、13、14和15）的化合物才显示出明显的M1选择性。讨论了结构活性和结构选择性的原理。
• Pyridobenzodiazepinones, pharmaceutical compositions and method of use
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04424222A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  New pyridobenzodiazepinones of the formula ##STR1## are described wherein X represents oxygen, --NH-- or --NCH.sub.3 -- and R represents 1-methyl-4-piperidinyl or 4-methyl-1-piperazinyl group optionally substituted by a methyl group, or a 3.alpha.- or 3.beta.-tropanyl group, and the nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The specification also describes processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds and new intermediate products used in preparing them. The compounds of formula I have antiulcerative effects and an inhibitory effect on gastric acid secretion, without the side effects such as dryness of the mouth and mydriasis which occur with other substances having an anticholinergic activity.

  本文描述了式子## STR1 ##的新吡啶并苯二氮平酮，其中X代表氧，-NH-或-NCH.sub.3-，R代表1-甲基-4-哌啶基或4-甲基-1-哌嗪基，可选择性地被甲基基团取代，或3α-或3β-环戊基基团，以及其非毒性药物可接受的酸加成盐。该规范还描述了制备这些化合物的过程，包含这些化合物的制药组合物以及制备它们所使用的新中间产物。公式I的化合物具有抗溃疡作用和抑制胃酸分泌的作用，没有其他具有抗胆碱活性物质的口干和瞳孔扩大等副作用。