but-3-yn-2-yl 3-(trimethylsilyl)propiolate | 1449291-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-yn-2-yl 3-(trimethylsilyl)propiolate
• CAS: 1449291-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: WKZJKOZWGCRHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl MIDA boronate 、 but-3-yn-2-yl 3-(trimethylsilyl)propiolate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-oxo-7-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl MIDA boronate 、 1-(3-methyl-1-oxo-7-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl 3-(trimethylsilyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基MIDA硼酸酯与二炔的环三聚反应生成的芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯

  摘要：

  使用三种不同的催化剂（基于钌，铑和铱）和可变的反应条件，研究了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯（1）与1,6-二炔2的环三聚反应。使用Cp * RuCl（cod）和Rh（cod）2 BF 4 / BINAP作为四氢呋喃或丙酮的预催化剂，成功地完成了环三聚反应。钌催化的不对称溴取代的二炔（2f）与1的钌催化环三聚反应成功扩大规模（2 g），并包括在针对酪氨酸激酶2潜在选择性抑制剂的总合成策略中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.027
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 3-丁炔-2-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到but-3-yn-2-yl 3-(trimethylsilyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基MIDA硼酸酯与二炔的环三聚反应生成的芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯

  摘要：

  使用三种不同的催化剂（基于钌，铑和铱）和可变的反应条件，研究了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯（1）与1,6-二炔2的环三聚反应。使用Cp * RuCl（cod）和Rh（cod）2 BF 4 / BINAP作为四氢呋喃或丙酮的预催化剂，成功地完成了环三聚反应。钌催化的不对称溴取代的二炔（2f）与1的钌催化环三聚反应成功扩大规模（2 g），并包括在针对酪氨酸激酶2潜在选择性抑制剂的总合成策略中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.027