dimethyl (2Z)-2-[6-(benzylsulfanyl)pyridin-3-yl]-3-[(4-methylphenyl)amino]but-2-enedioate | 1082751-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2Z)-2-[6-(benzylsulfanyl)pyridin-3-yl]-3-[(4-methylphenyl)amino]but-2-enedioate
• CAS: 1082751-68-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 448.543
• InChiKey: ONONUYUOKWWQEM-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)pyridinium-N-(4-tolyl)imide 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到dimethyl (2Z)-2-[6-(benzylsulfanyl)pyridin-3-yl]-3-[(4-methylphenyl)amino]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  形成新的吡啶基取代的烯胺。diaza-Cope重排的观察

  摘要：

  一些2-芳基硫代吡啶鎓酰亚胺与乙炔二甲酸二甲酯反应时表现出强烈的行为：发生1,3-偶极环化，然后进行环转化，生成吡咯并吡啶或5-吡啶基取代的烯胺以不同的方式形成。机理考虑表明，后一种不寻常的转变是通过在试剂上将起始吡啶鎓化合物的酰亚胺氮原子迈克尔加成而引发的，随后是[3,3]-σ（diaza-Cope）重排。吡咯并吡啶化合物通过碱的开环也产生了吡啶亚胺，其被证明是σ重排产物的位置异构体。新的吡啶基衍生物似乎是用于进一步转化的有价值的化合物。因此，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.065