N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 452915-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 452915-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: BJBPBCCZNWURSG-GFGVWQOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到N-(2-azidoallyl)-N-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶基团的多环化合物的立体选择性合成：未活化的2H-偶氮与未活化的二烯的分子内氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  带有叠氮二烯的乙烯基叠氮化物可以热分解为相关的叠氮中间体，该中间体立即用于分子内氮杂-Diels-Alder反应中，以提供具有出色立体选择性的含氮丙啶的反式稠合三环核心结构。该方法为复杂的多环碱类化合物提供了便捷的入口，可通过开环反应和氮丙啶部分的开环以及烯基的二羟基化进一步完善该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201510096
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o

文献信息

• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。
• [4+2+2] Cycloaddition catalyzed by a new cationic rhodium–bisphosphine monooxide complex
  作者：Gino Martin R. Canlas、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1039/c4cc01320d

  日期：——

  A rhodium–BozPHOS based complex is reported that is competent in catalyzing the [4+2+2] cycloisomerization of cyclooctatrienes in moderate to good yields.

  报道了一种基于铑-BozPHOS的复合物，能够有效地催化环辛三烯的[4+2+2]环异构化反应，产率在中等到良好之间。
• Cobalt Carbonyl-Catalyzed Tandem [2+2+1]/[4+2] Cycloaddition of Dienediyne to New Tetracycles
  作者：Young Chung、Do Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871578

  日期：——

  A tandem reaction of dienediynes catalyzed by dicobalt octacarbonyl gives teracyclic compounds in a poor to high yield depending upon the substrate. The structural frame of the synthesized polycyclic compounds is disclosed for the first time in this study.

  二烯二炔的串联反应由八羰基二钴催化，所得到的四环化合物的产率根据底物的不同从较低到较高。本文首次揭示了合成的多环化合物的结构框架。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。