N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide | 206873-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2E,4E)-hexa-2,4-dienyltoluenesulfonamide；N-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 206873-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: ZGEQTUPIMSKVDY-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  385.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 2-(tosylamino)methyl-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts

  摘要：

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918457
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)(tosyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o

文献信息

• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of Annelated Dihydropyrroles by Cascade Addition/Bicyclization of Dienyltosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、David. A. Mareska

  DOI：10.1021/jo9907538

  日期：1999.7.1

  The addition of simple pentadienyltosylamide derivatives to the two-carbon electrophile phenyl(propynyl)iodonium triflate initiates a sequence of transformations that furnishes complex, highly functionalized cyclopentenannelated dihydropyrrole products in moderate yields with complete stereoselection. This sequence demonstrates that diyls resulting from homolytic scission of alkylidene carbene-alkene

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Modular Access to the Stereoisomers of Fused Bicyclic Azepines: Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Stereospecific Hetero‐[5+2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Alkenes
  作者：Jian‐Jun Feng、Tao‐Yan Lin、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201509185

  日期：2015.12.21

  first rhodium‐catalyzed intramolecular hetero‐[5+2] cycloaddition reaction of vinyl aziridines and alkenes was realized, wherein both internal and terminal alkenes were applicable. With this method, a variety of unique substituted chiral fused bicyclic azepines, bearing multiple contiguous stereogenic centers, were facilely accessed in a straightforward, high‐yielding, and highly stereoselective manner

  实现了乙烯基氮丙啶和烯烃的第一个铑催化的分子内杂[5 + 2]环加成反应，其中内部和末端烯烃均适用。通过这种方法，可以在温和的反应条件下，以简单，高产且高度立体选择性的方式轻松地获得各种带有多个连续立体中心的独特取代的手性稠合双环cyclic庚因。值得注意的是， 乙烯基氮丙啶-烯烃底物中CC键的E / Z几何形状会影响环加合物的顺/反立体化学反应，最多可提供6种立体异构体。
• Synthesis of Skipped Aminodienes by a <scp>Ni‐Catalyzed Ring‐Opening</scp>/<scp>Cross‐Coupling</scp> Reaction of Vinylaziridines with Multifunctional Organoboronic Acids^†
  作者：Lu Zhang、Qingfeng Du、Yicong Luo、Yuanlin Wang、Feng Gao、Yong Ye、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300313

  日期：2023.11.15

  developed the first nickel-catalyzed regio-, (E)-stereo- and linear-selective ring-opening/cross-coupling reaction of vinylaziridines with organoboronic acids under mild conditions to construct various skipped aminodienes. The reaction exhibits wide functional-group compatibility, and could be adapted for the introduction of skipped aminodiene functionality into bioactive molecules. In addition, the reaction

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。
• Mauleon, Pablo; Zeldin, Rachel M.; Gonzalez, Ana Z., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6348 - 6349
  作者：Mauleon, Pablo、Zeldin, Rachel M.、Gonzalez, Ana Z.、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Propargylic Substitution: A Divergent Approach to Propargylic and Allenyl Sulfonamides
  作者：P. Andrew Evans、Michael J. Lawler

  DOI：10.1002/anie.200600615

  日期：2006.7.24