N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide | 873694-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 873694-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: AEFRSDBWALNQJU-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到7-bromo-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o
• 作为产物：
  描述：

  N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-hexa-2,4-dienyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Halides
  作者：Woo-Jin Yoo、Anna Allen、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol052412o

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions of diene-tethered alkynyl halides were found to occur in good yields (70-87%). The halide moiety is compatible with the cycloaddition reactions, and no oxidative insertion to the alkynyl halide was observed. The halogen-containing cycloadducts could be transformed into a variety of products that are difficult or

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。