2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzaldehyde | 113727-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-6-nitro-2,3,5-trimethoxybenzaldehyde；2,3,5-Trimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzaldehyd
• CAS: 113727-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: SBGXFFDZDWJSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 potassium permanganate 、 氢气 、 Phosphoryl oxychloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 4,5,6,8-tetramethoxy-7-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke; Tanaka, Yoshihiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1623 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzenemethanol 在 Celite 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010

文献信息

• McClure, Kim F.; Bcnbow, John W.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8185 - 8186
  作者：McClure, Kim F.、Bcnbow, John W.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——
• Flitsch, Wilhelm; Langer, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 391 - 396
  作者：Flitsch, Wilhelm、Langer, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyl nitroso compounds: application to the synthesis of mitomycin K
  作者：John W. Benbow、Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00079a010

  日期：1993.12

  mitomycin K has been achieved. The key reaction produced pyrrolo[1,2-a]indole 25 from dienyl nitrobenzenemethanol 23 by a process involving two internal photochemical redox transformations and a [4+2] cycloaddition

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25
• Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke; Tanaka, Yoshihiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1623 - 1630
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nakahara, Shinsuke、Tanaka, Yoshihiro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——