N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-aminonaphthalene | 52802-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-aminonaphthalene
• 英文别名: phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine; hydrochloride；Phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amin; Hydrochlorid；2-(phenylamino)tetralin hydrochloride；N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 52802-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N*ClH
• 分子量: 259.779
• InChiKey: XCIDIDZBKXWHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 、 N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-aminonaphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 以26%的产率得到CLAC-34 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11161

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1,2,3,4-四氢-2-氨基萘 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11161

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• CAMPBELL J. B.; LAVAGNINO E. R., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1977, 9, NO 6, 297-299
  作者：CAMPBELL J. B.、 LAVAGNINO E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Dermal anesthetic compounds
  申请人：Wright E. George

  公开号：US20080033052A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to new tetralin compounds, the methods of preparing said tetralin compounds, the method of using said tetralin compounds as local anesthetics and dermal anesthetics, said compounds having particularly valuable properties as dermal and topical anesthetics in mammals, including man, as well as compositions containing said compounds.
• US7592458B2
  申请人：——

  公开号：US7592458B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] DERMAL ANESTHETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANESTHÉSIQUES DERMIQUES
  申请人：BRIDGE PHARMA INC

  公开号：WO2008011161A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to new tetralin compounds, the methods of preparing said tetralin compounds, the method of using said tetralin compounds as local anesthetics and dermal anesthetics, said compounds having particularly valuable properties as dermal and topical anesthetics in mammals, including man, as well as compositions containing said compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles tétralines, leurs méthodes de synthèse, leurs méthodes d'emploi en tant qu'anesthésiques locaux et anesthésiques dermiques, lesdits composés présentant des propriétés particulièrement avantageuses en tant qu'anesthésiques topiques et dermiques chez les mammifères, y compris l'homme, ainsi que les compositions contenant lesdits composés.