octadec-14-ynoic acid imidazolide | 496048-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: octadec-14-ynoic acid imidazolide
• CAS: 496048-19-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O
• 分子量: 330.514
• InChiKey: ZXICCUYRWIAANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-14-ynoic acid imidazolide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 phospholipase D 作用下， 以 氯仿 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-dioctadec-(14-ynoyl)-sn-glycero-3-phosphatidyl acid
  参考文献：
  名称：

  FTIR studies of phospholipid membranes containing monoacetylenic acyl chains

  摘要：

  通过包含液晶相和凝胶相的 FTIR 光谱研究了十八十六-14-ynoic 和十八十六-9-ynoic 酸衍生的磷脂酰胆碱和磷脂酰酸膜的构象行为。在从凝胶到液晶相的转变附近，通过分析 CH2 拉伸带和 CH2 摇摆带级数来跟踪酰基链的构象变化。在液晶相中，通过分析CH2摇摆带区域实现了gauche-trans-gauche、双gauche和末端gauche构象异构体的量的定量测定。在这方面，已经检查了几种模型化合物（hex-2-yne、hex-3-yne、oct-4-yne），以协助分配由于 CH2–C3C 导致的 1328 cm-1 处的特殊振动带单元。这里研究的磷脂的结果清楚地表明，构象特性关键取决于它们的实际脂质结构、样品组成和样品温度。结合早期对更“常规”脂质系统（主要包含饱和酰基链）的研究，讨论了得出的数据，以评估 C-C 三键并入脂肪酸链的具体影响。

  DOI：

  10.1039/a905605j
• 作为产物：
  描述：

  octadec-14-ynoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 octadec-14-ynoic acid imidazolide
  参考文献：
  名称：

  FTIR studies of phospholipid membranes containing monoacetylenic acyl chains

  摘要：

  通过包含液晶相和凝胶相的 FTIR 光谱研究了十八十六-14-ynoic 和十八十六-9-ynoic 酸衍生的磷脂酰胆碱和磷脂酰酸膜的构象行为。在从凝胶到液晶相的转变附近，通过分析 CH2 拉伸带和 CH2 摇摆带级数来跟踪酰基链的构象变化。在液晶相中，通过分析CH2摇摆带区域实现了gauche-trans-gauche、双gauche和末端gauche构象异构体的量的定量测定。在这方面，已经检查了几种模型化合物（hex-2-yne、hex-3-yne、oct-4-yne），以协助分配由于 CH2–C3C 导致的 1328 cm-1 处的特殊振动带单元。这里研究的磷脂的结果清楚地表明，构象特性关键取决于它们的实际脂质结构、样品组成和样品温度。结合早期对更“常规”脂质系统（主要包含饱和酰基链）的研究，讨论了得出的数据，以评估 C-C 三键并入脂肪酸链的具体影响。

  DOI：

  10.1039/a905605j

文献信息

• Properties of unusual phospholipids: I. Synthesis, monolayer investigations and calorimetry of diacylglycerophosphocholines containing monoacetylenic acyl chains
  作者：Joachim Rürup、Martina Mannova、Gerald Brezesinski、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90086-8

  日期：1994.4

  diacylglycerophosphocholines containing various octadecynoic acids (4-, 6-, 9-, 12-, 14- and 17-octadecynoic acid) were synthesized and purified to homogeneity. Their behaviour in monolayers, when studied by the Langmuir-Blodgett film balance technique, revealed systematic relationships between structure and packing properties. The thermotropic phase behaviour of these novel phospholipids, as measured by

  合成了含有各种十八碳烯酸（4-，6-，9-，12-，14-和17-十八碳烯酸）的异构二酰基甘油磷酸胆碱，并纯化至均质。当通过Langmuir-Blodgett膜平衡技术研究时，它们在单层中的行为揭示了结构与填充性能之间的系统关系。通过差示扫描量热法测量，这些新型磷脂的热致相行为系统性地取决于三键的位置：凝胶-液晶相变温度（Tm）至少通过-3.4 C表示位置9的三键。