tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfoxide | 49833-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: t-Butyl-m-anisylsulfoxid；1-Tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene；1-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene
• CAS: 49833-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: OOQABLRNNAKVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfoxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 2-naphthyl-3-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚砜：钯催化的次磺酸盐丙烯酸化的主要前体

  摘要：

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500368
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 高氯酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚砜：钯催化的次磺酸盐丙烯酸化的主要前体

  摘要：

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500368

文献信息

• Synthesis of New Sulfoxide-Containing Diselenides and Unexpected Cyclization Reactions to 2,3-Dihydro-1,4-benzoselenothiine 1-Oxides
  作者：Diana M. Freudendahl、Michio Iwaoka、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201000514

  日期：——

  functionalization of alkenes. The influence of solvents and different nucleophiles on the outcome of the selenenylation reaction was studied. Besides the successful selenenylation reactions, one selenium electrophile showed an unexpected reactivity in forming a six-membered heterocyclic system upon reaction with alkenes. A mechanism for the formation of these 2,3-dihydro-1,4-benzoselenothiine 1-oxides is proposed

  制备了新型手性含亚砜的二硒化物，并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了溶剂和不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。除了成功的硒基化反应外，一种硒亲电试剂在与烯烃反应后形成六元杂环系统时表现出意想不到的反应性。提出了这些 2,3-二氢-1,4-苯硒代硒 1-氧化物的形成机制。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。