methyl (3aR,3a1R,5S,11bS)-3a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-1,7-dioxo-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate | 1622094-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,3a1R,5S,11bS)-3a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-1,7-dioxo-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 1622094-27-2
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₇Si₂
• 分子量: 629.941
• InChiKey: MDYKQRFXKIPOGZ-WPCYABMESA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  640.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,3a1R,5S,11bS)-3a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-1,7-dioxo-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 lithium iodide trihydrate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fortucine的不对称合成及其绝对构型的重新分配

  摘要：

  从原料酪氨酸甲酯和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛可实现对甲酸的收敛和对映选择性合成。合成基于高价碘试剂介导的两个关键步骤。这项工作使我们能够重新分配文献中报道的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402323
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 lithium iodide trihydrate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl (3aR,3a1R,5S,11bS)-3a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-1,7-dioxo-9-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fortucine的不对称合成及其绝对构型的重新分配

  摘要：

  从原料酪氨酸甲酯和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛可实现对甲酸的收敛和对映选择性合成。合成基于高价碘试剂介导的两个关键步骤。这项工作使我们能够重新分配文献中报道的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402323