N-benzyl-2-oxoindoline-5-carboxamide | 848472-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxoindoline-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-carboxamide
• CAS: 848472-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NRKYKKXSERTSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxoindoline-5-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-3-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]pyridin-2-yl}-1H-indole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-HETEROCYCLYL-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3)
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005027823A3
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基吲哚-2-酮 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-benzyl-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  产生高选择性、强效和共价 G 蛋白偶联受体激酶 5 抑制剂

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 激酶 (GRK) 调节 GPCR 脱敏的能力使 GRK2 和 GRK5 成为治疗心力衰竭和癌症等疾病的有吸引力的靶标。以前，我们的工作表明 Cys474 是一种 GRK5 亚家族特异性残基，位于与活性位点相邻的柔性环上，可用作共价手柄以实现对 GRK2 亚家族成员的 GRK5 选择性抑制。然而，最具选择性的抑制剂的效力仍然不大。在这里，我们描述了一项成功的活动，以使吲哚酮支架与共价弹头相适应，从而产生一系列含有 2-卤代乙酰基的化合物，这些化合物反应迅速，对 GRK5 的选择性比 GRK2 高三个数量级，并且具有低纳摩尔效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01522

文献信息

• 3-Heterocyclyl-Indole Derivatives as Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (Gsk-3)
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20080275041A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula Ia or Ib wherein P; R 1 ; R 2 ; m; and n are as defined in the application, salts thereof, processed for their preparation, new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及式Ia或Ib化合物，其中P; R1; R2; m;和n如本申请中所定义，其盐，用于其制备的加工，其中使用的新中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的使用。
• 3-heterocyclyl-indole derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07683067B2

  公开（公告）日：2010-03-23

  Compounds of formula Ia or Ib wherein P; R1; R2; m; and n are as defined in the application, salts thereof, processed for their preparation, new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  化合物Ia或Ib的公式，其中P；R1；R2；m；和n如本申请所定义，其盐，其制备处理，用于其中的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1667990A2

  公开（公告）日：2006-06-14
• US7683067B2
  申请人：——

  公开号：US7683067B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005027823A2

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to new compounds of formula Ia or Ib wherein P represents a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected independently from N, O and S of which at least one heteroatom is nitrogen; R1 is hydrogen; R2 is selected from: C1-6alkyl, cyano, halogen, (CO)OR10, and CONR10R11; R3 is selected from: C1-6alkyl, cyano, nitro, (CO)OR4, C1-6alkylNR4R5, OC2-6alkylNR4R5, CONR4R5, and (SO2)NR4R5; m is 0, 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2, 3 or 4; as a free base or a salt thereof, a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.