tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-7-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1441088-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-7-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1441088-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₅
• 分子量: 335.332
• InChiKey: YDJHXTLRGUJQFE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-丁酮 、 tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-7-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-tert-butyl 5-ethyl 7'-fluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-nitro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1',5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Congested Spiro-cyclopentaneoxindoles via an Organocatalytic Cascade Reaction

  摘要：

  Starting from simple alkylidene oxindoles and nitroketones, a highly stereoselective methodology was developed for the synthesis of spiro-cyclopentaneoxindoles with four consecutive stereogenic centers. Using an organocatalytic cascade of Michael and aldol reactions in the presence of a chiral thiourea catalyst products were obtained in moderate to high yields and excellent enantioselectivities. Nitro, ester, and hydroxyl groups were introduced to the spiro ring, which could be used to facilitate further functionalization of the products.

  DOI：

  10.1021/jo4008223
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-7-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物螺环丙烷化中两个季铵盐中心的高度对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  螺环丙烷：亚烷基ide吲哚与2-氯乙酰乙酸乙酯的不对称级联环丙烷化仅获得八种可能的立体异构体中的一种。改进的催化剂设计确保以高收率，高对映和非对映选择性合成具有两个季中心的螺环丙基羟吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203099

文献信息

• Highly efficient synthesis of enantioenriched fully-substituted spirocyclohexane oxindoles via a Michael-Michael-aldol cascade reaction
  作者：Qiang-Sheng Sun、Hua Lin、Xun Sun、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.019

  日期：2016.12

  A highly efficient organocatalyzed Michael-Michael-aldol cascade reaction for the construction of enantioenriched spirocyclohexane oxindoles bearing six consecutive stereocenters, up to three quaternary stereocenters, including two consecutive quaternary stereocenters has been achieved in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  一种高效的有机催化Michael-Michael-aldol级联反应，可在温和条件下以良好的收率获得良好的收率，以构建对映体富集的螺环己烷己吲哚，该螺环具有六个连续的立体中心，多达三个四级的立体中心，包括两个连续的四级立体中心。
• 3-Chlorooxindoles: Versatile Starting Materials for Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Artur Noole、Maksim Ošeka、Tõnis Pehk、Mario Öeren、Ivar Järving、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/adsc.201300019

  日期：2013.3.25

  3‐Chlorooxoindoles have emerged as versatile precursors in the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles. High enantio‐ and diastereoselectivity was attained under conditions of both iminium/enamine and H‐bonding catalysis.

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。