(+/-)-tert-butyl 2-bromo-2-methylcyclopropane-1-carboxylate | 457646-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 2-bromo-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 457646-52-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: MBZPRXGRNIKEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl 2-bromo-2-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+/-)-4-(tert-butyl)-1,1-dimethyl spiro[2.2]pentane-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.2]pentane as a Dissymmetric Scaffold for Conformationally Constrained Analogues of Glutamic Acid:  Focus on Racemic 1-Aminospiro[2.2]pentyl-1,4-dicarboxylic Acids

  摘要：

  In search for novel conformationally constrained analogues of L-glutamic acid, a diastereodivergent synthesis of the four 1-aminospiro[2.2]pentyl-1,4-dicarboxylic acid racernic pairs is reported along with their stereochemical assignment, conformational analysis, and preliminary biological evaluation as potential glutamate (ionotropic and metabotropic) ligands.

  DOI：

  10.1021/jo020138v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到(+/-)-tert-butyl 2-bromo-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.2]pentane as a Dissymmetric Scaffold for Conformationally Constrained Analogues of Glutamic Acid:  Focus on Racemic 1-Aminospiro[2.2]pentyl-1,4-dicarboxylic Acids

  摘要：

  In search for novel conformationally constrained analogues of L-glutamic acid, a diastereodivergent synthesis of the four 1-aminospiro[2.2]pentyl-1,4-dicarboxylic acid racernic pairs is reported along with their stereochemical assignment, conformational analysis, and preliminary biological evaluation as potential glutamate (ionotropic and metabotropic) ligands.

  DOI：

  10.1021/jo020138v