N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-2-methylprop-2-enamide | 849642-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-2-methylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 849642-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UGOUMEGHBWXRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-2-methylprop-2-enamide 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到3-acetyl-3,4-dihydro-1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺的光化学：光环化与远距离氢提取之间的竞争

  摘要：

  已经研究了各种“ N-甲基丙烯酰基丙烯酰胺”（= N-（酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺）的光化学反应。在辐射下，酰基取代的苯甲酸酯1a - 1c和1o仅提供相应的2型基于喹啉的环化产物（表1）。相比之下，对苯甲酰基（Bz）取代的苯胺1e - 1h进行辐照，得到的是开链酰胺4e - 4h和环化产物2e - 2h的混合物。照射对位酰基取代的苯甲酸酯6a - 6e和6h提供了相应的5型喹啉基环化产物作为唯一产物（表2）。环化产物的形成图2a -图2c和1-20可以在以下方面进行合理化6 π π电子的环化，接着通过热[1,5]酰基转移，而化合物3P，5α - 5E，和5H可以通过解释6 π π电子的环化仅。开链酰胺4e – 4h的形成可能遵循一种涉及1,7-双基C和D型螺内酰胺的机制（Scheme）。如在X射线晶体学分析的基础上提出的，通过苯胺环上苯甲酰基的羰基O原子的激发羰基O原子进行的长距离ζ

  DOI：

  10.1002/hlca.200490298
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Acetyl-phenyl)-2-bromo-2,N-dimethyl-propionamide 在 镍 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到7-acetyl-1,3-dihydro-1,3,3-trimethylindol-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294

文献信息

• A Novel Intramolecular Photocyclization ofN-(2-Bromoalkanoyl) Derivatives of 2-Acylanilinesvia 1,8-Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Hiroyuki Koyama、Daigo Sasaki、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200590095

  日期：2005.5

  The photochemical reactions of different N-(2-acylphenyl)-2-bromo-2-methylpropanamides have been investigated. Irradiation of the N-unsubstituted anilides 1a–1c gave the corresponding dehydrobromination, cyclization, and bromo-migration products 2, 3, and 4, respectively (Table 1). Irradiation of the N-alkyl anilides 1e–1g afforded the corresponding deacylation and cyclization products 5 and 6, respectively

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。