1-hydroxy-2-propylpiperidine | 102739-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-propylpiperidine
• 英文别名: N-hydroxyconiine；coniine hydroxylamine；2-propyl-piperidin-1-ol, N-oxy-d-coniine；2-Propyl-piperidin-1-ol, N-Oxy-d-coniin
• CAS: 102739-94-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ITBYKAVNWLZNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-propylpiperidine 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到gamma-去氢毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  钛（III）诱导N，N-二取代羟胺转变为亚胺和仲胺

  摘要：

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98771-9
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基哌啶 在 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 1-hydroxy-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Wolffenstein, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to Imines or Secondary Amines
  作者：Yoichi Kodera,、Shoji Watanabe、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2542

  日期：1994.9

  converted into the corresponding secondary amines upon treatment with aqueous titanium trichloride in methanol. It is noteworthy that optically active hydroxylamines, which have chirality at the α-position to nitrogen, can be converted into optically active secondary amines without loss of chirality. Dihydro-2(1H)-quinolinones can be prepared upon treatment of 1-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones with

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...
• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Difficult Intramolecular Hydroaminations in the Context of Four Syntheses of Alkaloid Natural Products
  作者：Isabelle Dion、Jean-François Vincent-Rocan、Lei Zhang、Pamela H. Cebrowski、Marie-Eve Lebrun、Jennifer Y. Pfeiffer、Anne-Catherine Bédard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo4023149

  日期：2013.12.20

  Examples of intramolecular alkene hydroaminations forming six-membered ring systems are rare, especially for systems in which the double bond is disubstituted. Such cyclizations have important synthetic relevance. Herein we report a systematic study of these cyclizations using recently developed Cope-type hydroamination methodologies. Difficult intramolecular alkene hydroaminations were used as key steps in syntheses of 2-epi-pumiliotoxin C, coniine, N-norreticuline and desbromoarborescidine A. This effort required the development of optimized hydroamination conditions to improve the efficiency of the cyclizations. Collectively, our results show that Cope-type cyclizations can be achieved on a variety of challenging substrates and proceed under similar conditions for both N-H and N-substituted hydroxylamines.