dibenzyl (2-chloroethyl)phosphonate | 99322-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2-chloroethyl)phosphonate
• 英文别名: [2-chloroethyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 99322-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₈ClO₃P
• 分子量: 324.744
• InChiKey: KHBQHWBNTSIDJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2-chloroethyl)phosphonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dibenzyl vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯乙基)膦二酰氯 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dibenzyl (2-chloroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402

文献信息

• An Improved Access to Phosphonic Acids and Their Mono-and Diesters
  作者：Françoise Plénat、Sanusi Ibrahim、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1055/s-1988-27752

  日期：——

  The reaction of phosphonic dichlorides with a mixture of benzyl alcohol and an aliphatic alcohol affords a mixture of the corresponding dibenzyl phosphonate, dialkyl phosphonate, and alkyl benzyl phosphonate which is easily separated by column chromatography to give the pure components. Cleavage of the dibenzyl phosphonate by catalytic hydrogenation affords the phosphonic acid whereas cleavage of the alkyl benzyl phosphonate under the same conditions affords the alkyl hydrogen phosphonate (monoester).

  磷二氯化物的反应与苄醇和脂肪醇混合物提供了相应的二苄基膦酸盐、二烷基膦酸盐和烷基苄基膦酸盐混合物，该混合物通过柱色谱法容易分离得到纯成分。二苄基膦酸盐通过催化氢化裂解得到膦酸，而烷基苄基膦酸盐在相同条件下裂解得到烷基氢膦酸盐（单酯）。
• Kolesnikow et al., Vysokomolekulyarnye Soedineniya, 1959, vol. 1, p. 367,371
  作者：Kolesnikow et al.

  DOI：——

  日期：——