[(5R,6S)-3-acetyl-6-acetyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-5-yl]methyl acetate | 1020540-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [(5R,6S)-3-acetyl-6-acetyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1020540-83-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: PSAKRQBJKALMFH-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 乙酸酐 、 甲氧苯胺 、 乙酰丙酮 在 indium(III) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到[(5R,6S)-3-acetyl-6-acetyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Reaction of Aldose Sugars, Aryl Amines, and 1,3-Diones:  A Novel Synthesis of Annulated Pyrroles

  摘要：

  Aldose sugars undergo smooth coupling with enamines, generated in situ from aryl amines and 1,3-diketones, in the presence of 10 mol % of InCl3 in water at 80 degrees C to furnish annulated pyrrole derivatives in relatively good to high yields. The use of InCl3, in combination with water, makes this procedure quite simple, more convenient, and environmentally friendly.

  DOI：

  10.1021/jo702012w